Salicilato de Metila partindo da Aspirina

A reação do ácido acetilsalicílico com metanol e ácido sulfúrico forma o salicilato de metila, utilizado na preparação de pomadas analgésicas. A transformação envolve duas reações: a transesterificação do grupo acetil com metanol e a esterificação de Fischer para formar o éster metílico.

Salicilato de metila composto utilizado na matéria-prima para esta síntese foi isolado no experimento anterior e nesta reação eu usei um balão de 250 ml monotubo eu adicionei também 100 ml de metanol usando um e aí agreguei dois mililitros de ácido sulfúrico 98 por cento e esta reação vai ser em refluxo ela

Vai ocorrer sobre aquecimento na temperatura de ebulição do metanol que é 65 graus centígrados condensador de refluxo um condensador de refrigerante a água entra passa pela camisa externa do condensador o recebe o calor do metanol em ebulição o que resfriamento a nova fazendo com que ele retorne ao estado

Líquido e aí ele pinga de volta na reação conheço eu não perco metanol e a reação ocorre uma temperatura é conhecida que é um ponto de ebulição do metanol o ácido acetilsalicílico e salicilato de metila tem o neuromat que tem uma função é se ter em comum porém o ácido acetilsalicílico tem um grupo

Seu água livre e faz um esta é fenólico enquanto salicilato de metila o grupo o h do final fica livre e oeste ocorre na parte do ácido benzóico e para que o ácido acetilsalicílico se transforme não sabe esse lado tem que ocorrer duas reações a primeira com a saída do grupo assistiu oi e a segunda

A formação do oeste no grupo seu h o e ácido sulfúrico que tem característica ocorrem duas reações a transesterificação ea formação do éster metílico qual dessas duas reações ocorrem primeiro e para tentar responder durante a reação e ver o que acontece como os reagentes e produtos ao

Longo da reação se ocorre a formação de intermediários e se será possível reação retirei amostras após cinco minutos 15 minutos 30 minutos 60 minutos 90 minutos e 120 minutos e vamos analisar elas por cromatografia de camada delgada plaquinha para os vídeos o balão permaneceu em refluxo por duas horas 120

Minutos vaporeira o metanol no evaporador rotatório o serviço e lato de metila ele é líquido então ele não vai formar um só e quando todo mundo canal for retirado na remoção do metanol no rota vapor eu usei uma trompa d’água para reduzir um pouco a pressão interna e baixar o ponto de ebulição

Do metanol o rotavapor é um conhecido nosso ele tem um banho de aquecimento tem o condensador e e quando todo mundo canal foi removido esperei esfriar e adicionei uma solução de bicarbonato de sódio e o bicarbonato de sódio tem o objetivo de neutralizar o ácido sulfúrico fórmula sulfato me adiciona solução de

Bicarbonato até não ocorrer e agora eu vou extrair o salicilato de metila transferido para um funil de separação o pera de metila fica embaixo a solução aquosa ir para o cinema mais tração adicionou éter um por um tempo e fico com uma solução trifásica e agitando um pouco o salicilato de bom então agora

Eu tenho uma solução bifásica o oi e a solução aquosa volta para o funil de separação me adiciona mais éter etílico para extrair algum eu separo novamente as fases e junto esse e agora nós vamos secar the way it like como o sulfato de magnésio fosfato de magnésio é um secante ele absorve a água que estiver

Presente no meio e após alguns minutos secando torno de dez minutos é suficiente para o seu forte magnésio e o filtro ou éter etílico para um balão de massa vapor weather ele tem um ponto de ebulição baixo em torno de 35 graus centígrados pois são bom somente também para a extração não precisa de

Uma temperatura alta para remover ele a massa de produto obtido foi 4,756 o rendimento da reação apenas moderado mas é o que nós temos para o momento também temos que considerar que retiramos material durante a reação o que vai diminuir a massa de produto e ao final da redação agora vamos passar a análise das

Amostras coletadas durante a relação a essas amostras foram retiradas da reação e no momento em que se transferiu para o eppendorf se adiciona o cerca de 1l de água para matar a reação e depois se extraiu esse material com éter etílico e transferimos o produto para um outro é pedofe esse extrato de éter etílico

Deve conter também aspirina que não reagiu em algum intermediário que se forma na reação que pode ser o ácido salicílico ou o éster metílico do ácido acetilsalicílico para isso vamos analisar as plaquinhas peguei uma cromato placa de alumínio e também um padrão de ácido salicílico e um padrão

De aspirina material de partida clorofórmio chcl3 hoje mas não deu bons ah pois eu tentei acetato de etila aí foi o contrário aí subiu quase tudo e também não deu para ter uma boa separação quando isso acontece normalmente se adiciona hexano para diminuir a polaridade do eluente foi o que eu fiz testei

Uma mistura de acetato de etila hexano-1 para um e aí obtive melhores resultados a primeira conclusão é sobre o produto é uma mancha só e não é o ácido é o sabe-se lá tudo de metila esse produto vai sendo formado ao longo da reação nas primeiras frações a mancha é fraca depois vai ficando mais

Forte nas minhas condições o ácido salicílico acetilsalicílico e corre muito próximos entre si mas o ácido salicílico corre um pouco mais e ao longo da reação também começa aparecer ácido salicílico a hipótese que eu tenho é que primeiro ocorre a reação de transesterificação em ácido salicílico o e

Este reage como e se você tem uma outra conclusão escreva nos e se inscreva no canal e divulguer muito obrigado até a próxima

Transcrito do video
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