Salicilato de Metila, Aspirina e Ácido Salicílico – análise de infravermelho

Comparei os espectros de infravermelho da aspirina, do salicilato de metila e do ácido salicílico, mostrando as diferenças entre os grupos funcionais que estão presentes em cada uma destas moléculas. O vídeo é como uma aula sobre o que um estudante ou pesquisador procura quando analisa uma amostra para saber sobre a identidade, pureza ou efetividade de uma reação química.

Professor e doutor em química do canal química orgânica visual dessa vez o nosso vídeo será um pouco diferente será sobre a análise dos reagentes e produtos da reação da aspirina para o salicilato de metila é através de espectroscopia de infravermelho acompanhe o vídeo a luz infravermelha situa-se em um comprimento de onda maior do que a luz visível e de energia

Menor que a luz vermelha daí que vem o nome infravermelho e esse tipo de radiação é capaz de promover movimentos entre os átomos que fazem parte de uma ligação química movimentos ao longo do este movimento de estiramento ou movimentos para dentro para fora do plano movimentos conhecidos como rock como tesoura então esses movimentos eles absorvem luz e aparecem como

Um pico ou um vale de acordo com a representação do espectro de infravermelho e o movimento de estiramento por exemplo pode ser comparado a um sistema massa-mola massa oi e a frequência de estiramento em termos de número de onda é dado por esta fórmula aproximada em que f é a constante de força relacionado com essa mola no caso representando uma ligação química m

X e y são as massas que estão ligadas pela mola no caso os átomos ligados por uma ligação química então são dois fatores importantes a massa e a constante de força quanto maior a força da ligação maior a energia necessária para provocar esse movimento e conforme maior a massa dos átomos menor a energia para provocar essa vibração e aqui nós temos um exemplo

Do efeito da massa e a ligação carbono-hidrogenio absorvem valores típicos de 2.900 metros na menos um ligação carbono-carbono 1500 a ligação carbono cloro 750cm na menos um antes de força da mola ou seja da energia de ligação aqui a ligação simples carbono-oxigênio aparecem 1100 sentimos pelo menos um e a ligação carbono dupla oxigênio aparecem 1700 cm na –

1 ó e aqui já temos o primeiro specto do salicilato de metila ele está representado em termos de transmitância que a luz que passa pela amostra bom então quando amostra absorve deixa passar menos luz e aí nós temos esses vales e e quando a molécula absorve então nós temos essa representação em termos de vales a física usualmente representa em termos de picos

É questão pouco do histórico do desenvolvimento das respectivas copia nessas duas ciências e aí e agora como podemos correlacionar essa informação gerada pelo espectro de infravermelho com a estrutura da molécula podemos dividir o espectro de infravermelho em duas regiões uma que vai de cerca de quatro mil até 1.500 cm na menos um quer região que e se identifica

Bem as funções orgânicas estão presentes na molécula e nesta outra região de 1.500 até 500 cm na menos um é a chamada região de impressão digital em que as absorções elas são muitas e acabam se sobrepondo e aí é difícil de atribuir a uma determinada função a um determinado grupo de átomos embora em alguns casos como vimos anteriormente se pode atribuir

Ao carbono cloro ao carbono bromo e para facilitar a nossa vida nós temos esse tipo de tabelas em que as absorções aparecem em regiões específicas ó e aqui nós temos a intensidade relativa de cada absorção por exemplo m é médio s strong é forte w e fique fraco novamente temos um espectro do salicilato de metila agora eu peguei de um site japonês que mostra os

Números correspondentes as absorções ea intensidade de cada a absorção então aqui em 1679 nós temos uma absorção com quatro de transmitância ou seja é bem forte a amostra absorve quase tudo e nada passa então vamos atribuir essas bandas de acordo com aquela tabela anterior então por exemplo aqui nós temos em 3.190 uma banda que corresponde ao grupo ou h ah

E não salicilato de metila pela sua estrutura nós temos esse grupo orga ligado diretamente ao anel aromático então aqui nós temos uma função fenol e esse grupo h interage por ligação de hidrogênio também com os e duplo ó o que abaixa um pouco o valor da absorção dele normalmente o grupo h absorve pouco mais lá para 3.300 nesse caso a pessoa a 3.190 e é uma

Evidência da formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular aqui em 3074 temos essa absorção que é o estiramento da ligação carbono e hidrogênio é só que absorção de hidrogênios ligados a carbonos aromáticos ocorre em valores mais altos do que parar carbonos alifáticos é uma evidência que essa ligação é um pouco mais forte e então em 3.174 ch

Aromático e aqui o ch3 do grupo metil ligado ao oxigênio e agora aqui nós temos em 1679 a banda mais forte que corresponde ao estiramento da ligação carbonila então o oxigênio se move nesse sentido ah e quando eu ligo fazer esse movimento nós temos uma grande variação de dipolo molecular o que leva a má absorção bastante forte quanto maior essa variação de

Dipolo molecular mais forte é a banda no infravermelho e quando nós temos absorções o que são muito fracas elas se referem a uma pequena variação de dipolo e quando nós temos estiramentos em moléculas simétricas não aparece no espectro de infravermelho essas três bandas é que eu quero chamar atenção no espectro do salicilato de metila agora vamos passar ao

Espectro do ácido salicílico enquanto salicilato de metila é um extra tem grupo ou a ch3no ácido salicílico nós temos o grupo ceo um ácido carboxílico e isso aparece no infravermelho o porém o resto da estrutura permanece muito igual entre os dois é como se pode ver essa diferença por exemplo no ácido salicílico o grupo c dupla ó aparece em 1662 um pouco abaixo

Do salicilato de metila é uma característica dos ácidos carboxílicos em relação aos ésteres o mesmo o salicilato de metila apresenta uma frequência de estiramento doce dupla ó bastante baixa isso porque a ligação c dupla é conjugada com anel aromático normalmente um extra absorveria acima de 1.700 mas em sistemas conjugados vai para baixo de 1.700 aqui nós

Temos um ácido carboxílico que também é conjugado então esse valor fica 1662 nós temos a absorção correspondente ao grupo o h valor um pouco mais alto do que o salicilato de metila e aqui nós temos a banda do h do grupo ceo essa é uma banda que fica escondida e em baixo das outras é isso porque o grupo se ó o h apresenta ligações de hidrogênio de américas

Entre uma molécula e outra eu quero mostrar e o exemplo do ácido acético é que fica bem clara essa banda do grupo ch ela se estende de 3.500 até 2 mil e oitocentos mais ou menos é uma banda muito larga porque a formação dessas ligações de hidrogênio de emerica elas levam a uma incerteza na posição do hidrogénio ele pode estar mais próximo de um oxigênio ou

Do outro em algumas moléculas vai estar mais próximo de um outras moléculas vai estar mais próximo do outro então vai levar a uma diferente energia de ligação para diferentes moléculas e aí vai fazer com que ocorra um alargamento nessa absorção e nessas ligações de hidrogênio de mérica hugo grupo ou h interage com os e dupla de uma molécula vizinha por um

Lado e a mesma coisa pelo outro e quando o grupo h e perde o hidrogênio e passa para o sal essa banda do seu h desaparece é o caso do acetato de sódio ah e por fim o esperto da aspirina o ácido acetilsalicílico primeiro. digno de observação é que não tem mais a banda do grupo h fenólico que aparecia a 3170 3 mil duzentos e pouco ela não aparece mais aqui isso

Porque na é aspirina o grupo orga fenólico foi assistir lado então passou de um fenol para um este é e aparece aqui a banda ch aromático e ch linfático e a banda ceorga está escondida aqui muito larga ah e por fim nós temos duas absorções correspondente ao grupo c duplo ó uma em 1753 do grupo assistiu aqui e uma em um valor mais baixo que é do seu dupla do

Ácido carboxílico e aqui vemos claramente a diferença entre um ser dupla ó conjugado ao aromático diretamente ligado ao aromático em 1692 e uns e dupla não conjugado que é do grupo assistiu a 1753 e aqui nós temos um quadro-resumo dos espectros de infravermelho para essas três moléculas a aspirina tem duas absorção as correspondentes e há 1692 conjugada com

Anel 1753 não conjugada do grupo assistiu não aparece o h fenólico porque o oxigênio ligado diretamente ao anel agora está comum nesta e aparece a banda larga do grupo se o o água no ácido salicílico aparece o seu h aparece o final por volta de três mil duzentos e uma frequência desse lamento a1662 referente ao grupo c duplo ó a música desse lado de metila

Também tem absorção de uma ligação cedo para ó a 1679 tem o h fenólico mas não aparece o seu orga com isso definimos como se pode identificar essas três moléculas por infravermelho e saber quem é quem analisando um sólido e assim que os químicos orgânicos ou tem informação se uma reação ocorreu ou não aspecto os copia de infravermelho é uma técnica

Rápida que usa pouca amostra alguns miligramas apenas e não é destrutiva ou seja caso for necessário é possível recuperar a amostra para análise subsequente eu espero que tenha gostado desse vídeo sobre o infravermelho dessas três moléculas se gostou ou se foi útil deixe o seu like faça sua inscrição compartilhe pode ser até um bom assunto quebra-gelo uma

Conversa ou uma festa canal química orgânica visual

Transcrito do video
Salicilato de Metila, Aspirina e Ácido Salicílico – análise de infravermelho By Química Orgânica Visual

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