Seminário Ibuprofeno grupo 1 - Química Orgânica III

Vocês nosso seminário de química orgânica 3 essa disciplina é ministrada pelo professor camilo é aqui tá os nossos integrantes do grupo a gente vai apresentar hoje para vocês é sobre a síntese do ibuprofeno né em escolheu esse descobriu esse fármaco em plataforma um pouco mais para vocês sobre ele é agora vou fazer uma breve introdução pra gente poder

Começar a falar sobre as ciências então o que que é o ibuprofeno é meu professor ele é um fármaco é anti-inflamatório não esteroidal e ele tem a capacidade de combater as inflamações dores febre é basicamente para isso que ele serve ele é um anti-inflamatório ele pode ser encontrado na forma de comprimido na forma de cápsula e também na suspensão oral

Tem umas outras formulações também farmacêutico ele também pode ser encontrado e a gente percebe aqui agora esse outro site aqui esse é que o ibuprofeno ele tem o nome esse nome usual mas ele tem o nome pela eu parte que é o 24 2 metil propil fenil propanoico e a gente percebe né pela estrutura estrutura dele que ele é a um ácido carboxílico ele tem a cadeia

Saturada é homogêneo e a gente vai sair também essa essa isomeria certo a gente vê que é um super boxili com oito átomos de carbono e tem esse centro quiral com esses dois possíveis eu não te o meu a gente veio aqui é sobre esses valentes homens mãe que aprendeu a química orgânica algum ao não te encontras as diferentes formas isoméricas elas podem apresentar

Efeitos biológicos diferentes que é o caso do nosso faro é o que que você quer dizer tanto o r como héstia tanto como vai recomeça não desculpa o isômero é se ele é o que apresenta a atividade anti-inflamatória de uma profeno que a gente precisa o isômero r ele não não apresenta ela sair é a funções que o isômero essa apresenta ele é inativo no caso e e

Agora para falar um pouco mais sobre a síntese do ibuprofeno essas duas etapas eu vou passar para o meu o meu colega ele vai apresentar um pouco mais sim é como tadeu falou existem duas possíveis sínteses do ibuprofeno e eu vou explicar rapidinho elas aqui é a primeira síntese é considerada a síntese é tradicional do ibuprofeno que foi desenvolvida pela proposta

De desenvolvida pela companhia de boot na inglaterra e é um processo sintético e ela é considerada uma síntese marrom por quê porque ela é um processo de seis etapas como vocês podem ver aqui elas são até numeradas é uma chance de seis etapas em que apenas quarenta por cento dos átomos de ativos vão permanecer no produto final e os outros sessenta por cento e

Vão se transformar em produto secundário na forma de resido e utilizando uma grande quantidade de solvente reagente corrosivos e quantidades estequiométricas de materiais tem um baixo percentual atômico essa é a primeira e existe a segunda síntese que a síntese que a gente vai focar nesse trabalho que é chamada de síntese verdes ela é menor ela é mais recente

Ela tem apenas três etapas como você pode observar aqui e ela utiliza o ácido clorídrico como catalisador e é só que essa essa simples verde ela vai ser explicado é melhor e eu lá vanessa e como foi dito que o gustavo aqui nesse trabalho a gente vai acordar a síntese verde do corpo ela também conhecida como química ambientalmente benigna ou green chemistry e ela

Tem esse objetivo de eliminar ou reduzir o uso de substâncias perigosas então o que acaba por diminuir o impacto ambiental dessa síntese então como a gente aqui tá guardando do ibuprofeno que é o quinto medicamento é mais comercializado no mundo a sua síntese ela tem um alto valor na alto impacto no mercado comercialmente falando e também o alto impacto ambiental

Então é só a síntese aqui que a gente vai acordar ela é 25 porcento mais eficaz do que a outra oi e ela também ocorre em três etapas é que a gente vai abordar melhor agora então a primeira etapa é uma seleção de friedel-crafts é que usou ácido fluorídrico como catalisador e ele parte do isobutilbenzeno e do anidrido acético como a gente pode vir aqui não né

Tá pronto já na tampa dois é é uma igreja nação utilizando um único elzirene e essa reação ela é feita 70 graus celsius durante três horas e tem condição de noventa e nove porcento são do produto dessa reação o isobutil fenil-metanol conhecido como obter que ele está misturado com esse nick que vai ser tratado com água e h2 e por ser a mente ele vai ser

Reciclado por fim a gente tem o misterio última etapa onde a gente tem a carbonilação de bpa com monóxido de carbono em meio aquoso que é um catalisador desse complexo de paládio a gente também tem ácido clorídrico a 10 por cento e benzeno como solvente orgânico da coordenação o que ajuda na união com catalisador o tempo para essa terceira etapa é de 6 horas

Essa relação é feita a 125 graus celsius e tem conversão de noventa e nove porcento além disso a gente consegue recuperar e reciclar também o ácido clorídrico então no final dessa reação a gente tem 42,50 e 2 kg de ibuprofeno puro resultando nesses 25 porcentuais de produtos do que a outra simples então agora cada etapa vai ser abordados durante detalhadamente

Com a lu e agora que tu foi apresentada a síntese de produção do cosseno eu vou falar sobre o mecanismo de reação da etapa 1 e etapa onde tem mais conceitos que foram ensinados em química orgânica play o que nós temos a primeira etapa é uma reação de substituição substituição eletrofílica aromática especificamente uma simulação de fidel crepe como já

Foi dito nesta síntese nós usamos o hf como catalisador porém essa mudança não implica na forma como mecanismo se procede todavia em termos industriais o uso do hf como catalisador apresentam melhores condições de temperatura e pressão por exemplo aqui então nós temos a equação geral dessa reação a partindo do isobutilbenzeno para cheirar para gerar up isobutil

A certos fenómenos sim pode passar bom então nós sabemos que nasce relação de filho cresc a preparação do eletrófilo se dá em duas etapas então primeiramente nós teremos aprontou na ação do oxigênio devido a abstração do próton da ligação com flor liberando cloreto e ativando então esse composto com um centro eletrofílico eletrofílico desculpa após

Isso mas teremos a movimentação dos elétrons desse oxigênio e mais será o iam auxílio e possui essas duas formas de ressonância e é esse iam que sofrerá o ataque do anel e e na etapa 1 quando nós temos o ataque do anel ao centro elétrico o que teremos é a quebra da aromaticidade desse anel aquele dar uma cidade necessita uma demanda energética muito grande

E por conta disso ela é nossa tampa lenta e consequentemente a etapa controladora da reação bom então aqui observando a estrutura do isobutil mas percebemos esse grupo momento mochila e esse grupamento ele é um grupo ativador do anel e ele vai ser um orientador para essa orientação parar posição para do anel vai favorecer o híbrido de ressonância que contribui

Bastante para a estabilidade dessa molécula molécula desculpa aqui então nós podemos ver a formação do complexo cima e é responsável por estabilizar a carga positiva do anel na etapa 2 o que nós temos é uma reação ácido-base e a responsável por estabelecer a aromaticidade do anel então o fluoreto que foi liberado lá na etapa preliminar vai abstrair o próton

E está aí e vai atuar como base e vai abstrair esse próton e a ação desse próton teremos aero matização do anel ea formação da p isobutil acetofenona é importante dizer sobre reações ácido-base é que elas ocorrem quase que instantaneamente e por conta dessa característica essa é a tampa rápida da nossa reação pode passar e nessa simples a gente partiu

Do isobutilbenzeno porém a gente pode partir também do bem então o que aconteceria era primeiro acontece uma assolação e vai fazer a introdução do grupo de um grupamento a cila neste anel e em seguida acontece uma redução de clemência e onde nós vamos ter a passagem de uma cetona para um alcano formando o isobutilbenzeno pode passar e por fim aqui nós estamos

Mostrando o gráfico de energia dessa reação então primeiramente nós podemos ver os nossos reagentes em seguida a etapa lenta da nossa reação lenta e controladora os nossos intermediários a etapa rápida ah e por fim os nossos produtos desejados que vão seguir para o resto das pacientes do ibuprofeno agora quem vai falar é a gabi é o objetivo desse trabalho foi

Explicar com detalhes o processo da síntese do ibuprofeno evidenciando as duas sínteses mostrando a diferença entre elas assim fica evidente a ligação do processo de fabricação do fármaco com que foi dado em aula durante a disciplina de química orgânica 3 é interessante além de obter o conhecimento sobre a primeira síntese saber que existe uma segunda e que é

Muito necessário não só conhecer gente como conhecer os atualizadores envolvidos na reação como no caso do hf o que pode tornar a produção muito mais econômica e mais sustentável ea toda essa pode ser reutilizado além de ser mais fácil de armazenar ele e fica evidente também a relevância da descoberta desse fármaco que possui um excelente investimento com alto

Retorno apesar de ter sido descoberta por volta de cinquenta anos atrás e do processo permanece sendo alvo de muitos estudos alguns exploram o uso de novos catalisadores que podem baratear o custo da produção do farma além além de alguns dos novos catalisadores de não serem corrosivos onde tudo bem recente publicada em agosto desse ano aborda os recentes avanços na

Síntese do ibuprofeno vale ressaltar que estuda a borda descobertas estão bem na síntese do naproxeno e também um anti-inflamatório não esteroidal o que mostra ainda mais a importância dessa classe de fármacos indústria brasileira e esse foi o trabalho e a s suas diferentes nosso trabalho muito obrigada

Transcrito do video
Seminário Ibuprofeno grupo 1 – Química Orgânica III By Vanessa Galhego

Seminário Ibuprofeno grupo 1 – Química Orgânica III

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